Ses actions politiques se limitent alors à son opposition à l'autonomie des Indes et le soutien qu'il apporte à Édouard VIII lors de la crise d'abdication de 1936. Winston Churchill, en bon historien, est un des premiers à prendre conscience de la menace représentée par le nazisme, il condamne les accords de
Munich signés par Neville Chamberlain et insiste sur la nécessité d'un réarmement. Chamberlain le nomme premier lord de l'Amirauté à la suite de la déclaration de guerre à l'
Allemagne, en septembre 1939, marquant l'entrée de l'Angeleterre dans la
Seconde Guerre Mondiale. Devenu Premier ministre le 10 mai 1940, Sir Winston Churchill prononce un discours d'investiture qui est resté historique. Son fameux « Je n'ai à offrir que du sang, du labeur, de la sueur et des larmes » annonce les jours sombres de la bataille d'
Angleterre. En 1941, il se résout à intégrer l'URSS dans l'alliance formée avec les
Etats-Unis. Durant toute la deuxième guerre mondiale, Winston Churchill participe dans une large mesure à la coordination de la stratégie militaire alliée, dans le débarquement de Normandie par exemple, puis aux grandes conférences de paix, telles que Yalta en 1945.