Depuis sa création, il a vu défiler des artistes régionaux (Alan Stivell, Ar Re Yaouank, Miossec), des artistes français (-M-,
Claude Nougaro,
Charles Trenet,
Renaud,
Julien Clerc,
Manu Chao,
Johnny Hallyday) et des artistes internationaux (Joan Baez,
REM,
Franz Ferdinand,
James Brown,
Iggy Pop & the Stooges,
Ben Harper, Texas, Pixies,
The Cure). Rapidement devenu l'un des plus grands festivals français (jusqu'à 170 000 spectateurs en 3 jours, avec une équipe de plus de 5 000 bénévoles), il reverse ses bénéfices pour aider des associations culturelles et éducatives du Centre Bretagne. En 1992, une bande de copains prépare une petite fête à Landeleau : la « Fête des Vieilles Charrues ». En 1993, la fête est réorganisée et cette fois-ci, elle est ouverte au public : plus de 3 000 personnes y participent. En 1994, les Vieilles Charrues invitent pour la première fois des groupes qui ne sont pas du coin, et attirent une nouvelle fois 3 000 personnes. En 1995, le festival migre à Carhaix sur invitation de la ville : 10 000 festivaliers s'y réunissent pour assister au concert des Blues Brothers.