Elle y chante aux côtés de
Sting, REM,
Youssou N'Dour,
Bruce Springsteen et Peter Gabriel. En 1989, sort l'album
Crossroads qui se révélera moins commercial. L'album
Matters of the Heart sort en 1992 et se révèle clairement destiné à un petit nombre de fans. Dans ces deux albums, Tracy Chapman continue d'évoquer des sujets qui lui sont chers, à dominantes sociales et humanistes. L'album suivant
New Beginning, sort en 1995 et crée la surprise en se vendant à 3 millions d'exemplaires rien qu'aux Etats-Unis. L'album est plus porté sur le blues et contient la chanson
Give me one reason qui gagnera le Grammy de la meilleure chanson l'année suivante. En 2000 sort l'album
Telling Stories au caractère plus rock laissant plus de place aux voix et aux guitares. L'année suivante sort le premier Best of de Tracy Chapman,
Collection. Mais sa carrière ne s'arrête pas là comme le prouve la sortie de l'album
Let It Rain en 2002. L'album contient entre autres tubes
You're The One et
Another Sun. Son dernier album en date,
Where You Live, sort en 2005.