Il réalisera donc « Crooklyn » en 1994 puis « Clockers » en 1995. Dans « Girl 6 » datant de 1996, mettant en scène des hôtesses de téléphone rose, Spike Lee continue d'explorer l'univers de la comédie. En 1998, il réitère une collaboration avec Denzel Washington dans le film « He got a bus », film dénonçant le recrutement des athlètes à l'université. En 2000, Spike Lee réalise « Bamboozled », un film explicitant la façon dont les Noirs-Américains se perçoivent et sont perçus par les américains. Le film est accompagné d'une bande son de qualité avec des artistes comme Steeve Wonder ou
Prince. En 2002, il réalise « 25th hours » puis « She hate me » en 2004, une comédie mettant en scène des acteurs comme Kerrie Washington,
Monica Bellucci, Jamel Debbouze et Anthony Mackie. Il réalisera ensuite un documentaire sur l'
ouragan Katrina intitulé « When the levee broke ». En 2006, Spike Lee réalise « Inside man », un film portant sur le braquage dans lequel on voit apparaître des acteurs comme Denzel Washington, Clive Owen,
Jodie Foster ou Willem Dafoe.