En 1981, il fait une apparition sur l'album de sa mère, « Season of Glass », où il récite un petit texte. En 1984, il fait une nouvelle apparition sur l'album de Yoko Ono « Every Man Has a Woman » où il interprète intégralement un titre. Il se pose ainsi en digne héritier de son père, membre des Beatles. En 1988, Sean Lennon est retenu pour faire ses premiers pas d'acteurs dans le film de
Michael Jackson « Moonwalker ». Le film contient de nombreux clips vidéos de Michael Jackson, dont celui de « Smooth Criminal ». Sean Lennon marche dans les pas de son père et se fait peu à peu un prénom, avec un nom pas toujours facile à porter. En 1991, Sean Lennon collabore avec un autre grand de la musique,
Lenny Kravitz sur l'album de celui-ci, « Mama Said ». Artiste complet, il est chanteur mais pratique également la
guitare, la guitare basse, le
piano et aussi la batterie. En 1995, il participe de nouveau à un album de sa mère, « Rising ». En 1997, Sean Lennon intègre le groupe new-yorkais d'origine japonaise Cibo Matto en tant que bassiste. D'autres grands noms ont également collaborés avec ce groupe comme Timo Ellis ou
Gorillaz.