En 1997, le cinéaste indépendant Gus Van Sant (palme d'or 2003 avec « Elephant ») fait appel à lui pour incarner un
psychanalyste dans un magnifique mélodrame sur l'adolescence « Will Hunting », aux côtés de deux valeurs montantes du cinéma américain,
Matt Damon et
Ben Affleck, par ailleurs scénaristes du film. L'éclectisme dont il fait preuve l'amène, entre autres, à prêter sa voix aux personnages de films d'animation divers comme « Aladdin », produit par les studios Disney, ou plus récemment « Happy Feet » de George Miller. Plusieurs de ses rôles, au cours de ces dernières années, semblent donner à sa filmographie une tonalité plus sombre : Robin Williams est notamment un inquiétant déséquilibré dans « Photo Obsession » de Mark Romanek en 2002 ou encore, la même année, un tueur dans « Insomnia » de Christopher Nolan. Des cinéastes aussi prestigieux et divers que
Woody Allen (« Harry dans tous ses états » en 1998), Terry Gilliam (« Fisher King » en 1991) ou
Steven Spielberg (« Hook » en 1992, « A.I., Intelligence Artificielle » en 2001) ont eu recours à son talent, et il continue aujourd'hui de multiplier tournages et projets.