Le deuxième album de Robbie Williams, « I've Been Expecting You » confirme son succès en
Grande-Bretagne, et il commence à partir à l'assaut de l'
Europe. Mais les
Etats-Unis demeurent insensibles à sa musique. Avec son troisième album, « Sing When You're Winning », Robbie Williams entre dans la lignée des artistes controversés. Le clip de « Rock DJ » est jugé violent et censuré dans certains pays. On le voit au milieu d'une piste de danse en train de faire un strip-tease intégral... au cours duquel il se débarrasse aussi de ses muscles et de sa peau. La fin du clip subira la censure dans de nombreux pays. Parfois, le clip entier sera interdit d'antenne. La provocation et la nudité deviennent sa marque de fabrique. Comme la plupart des autres artistes, Robbie a subi de plein fouet la crise de l'industrie du disque avec l'arrivée du
téléchargement de MP3. Il continue tout de même d'avoir un niveau de ventes correct, grâce à sa présence en Europe. Pour tenter de contrer le téléchargement illégal de MP3, il met ses titres à disposition sur les plateformes légales de téléchargement de musique en ligne, qui permettent ensuite de transférer la musique sur un lecteur MP3.