Le club connaît des hauts et des bas à partir de 1997, les relations sont difficiles entre certains joueurs, Fabio Capello quitte le club pour le
Real Madrid cette même année. Le club repart de l'avant avec l'arrivée de Carlos Ancelotti en 2001. Des joueurs comme Andrea Pirlo, Filippo Inzaghi et Andry Shevchenko intègrent également l'effectif, le club remporte la Ligue des Champions en 2003 contre la Juventus de Turin. L'année 2004 voit l'arrivée de Kaka et de Cafu au club. En 2005, le Milan AC perd la finale de la Ligue des Champions contre
Liverpool alors qu'il menait 3 à 0 à la mi-temps, cette finale est considérée comme l'une des plus belles de la Ligue des Champions. L'année 2006 sera une année noire pour le Milan AC, impliquée dans un vaste scandale de corruption d'arbitres, le club aura près de 15 points de pénalités mais restera dans la première division.