Par la suite, il entre au
Lycée Saint Gabriel de Bagneux, dans les Hauts de Seine et commence alors à faire rire ses camarades de classe grâce à un répertoire qu'il se constitue. Grâce à son professeur de français, Pierre Gilet, il débute dans le milieu de la scénographie et se produit sur scène. L'obtention de son
baccalauréat sera cependant plus laborieuse car il ne l'obtiendra qu'au bout de la quatrième fois. Pourtant, une fois son baccalauréat en poche, Michel Leeb s'inscrit à la
Sorbonne afin d'étudier la
philosophie dont il obtiendra une maîtrise. Il enseignera, ainsi, cette matière durant un an. Puis, doucement se dessine le projet de travailler en tant qu'acteur ou chanteur, très inspiré par
Jerry Lewis. Dès lors, en 1984, Michel Leeb se trouve pour la première fois à l'
Olympia, après avoir travaillé avec Julio Iglesias ou encore Charles Aznavour et même, après une participation au film de Richard Balducci,
On l'appelle catastrophe. C'est toutefois son émission trimestrielle de la chaîne Antenne 2, « Certain Leeb Show », qui le rend très populaire et qui bat des records d'audience.