Pourtant, il n'échappera pas à la célébrité puisque l'adaptation très spéciale de
Roméo et Juliette en 1996 de Baz Luhrmann est un immense succès dans le monde entier. Bien entendu, la route vers le succès est loin d'être terminée, puisque deux ans plus tard chacun assimilera Leonardo Dicaprio à Jack Dawson, amant de Rose Dewitt Bukater, alias
Kate Winslet dans
Titanic de
James Cameron. Sa prestation ne laissa pas non plus indifférent
Woody Allen, qui le dirige dans
Celebrity. Puis, il est à nouveau la vedette dans un film de cape et d'épée,
L'Homme au masque de fer de Randall Wallace. Ne se lassant pas du cinéma et des belles actrices, Leonardo DiCaprio se lance dans
La Plage de Danny Boyle aux côtés de l'actrice française
Virginie Ledoyen. Leonardo DiCaprio, jeune acteur talentueux, très prisé à Hollywood intéressera par la suite les plus grands tels que
Spielberg pour son oeuvre,
Arrête-moi si tu peux dans lequel il joue un rôle d'escroc, en 2003. Un peu avant, il est devenu le favori de
Martin Scorsese et joue dans trois de ses films.