C'est en 2006 que Jessica Simpson sera à l'affiche du film « Employee of the month » de Mitch Rouse, aux côtés de Matt Dillon, Steve Zahn et
Christina Applegate. En 2007, elle est à nouveau à l'affiche du film « Blonde Ambition » de Scott Marshall avec Luke Wilson et Andy Dick. Côté musique, Jessica Simpson a sorti de nombreux albums. C'est en 1999 qu'elle sortira son premier album intitulé « Sweet Kisses » sur lequel on retrouve des titres tels que « I wanna love you forever », « Final Heartbreak » ou encore « Woman in me ». Deux ans plus tard, elle revient avec l'album « Irresistible ». Rapidement, la jeune Jessica Simpson enchaîne les sorties d'albums. Elle proposera un album de remix en 2002 « This is the remix » puis « In the skin » en 2003. L'année suivante, elle propose une compilation de chansons de
Noël sur l'album « Rejoyce : the Christmas album ». En 2006, elle continue sur la lancée en offrant l'album « A public affair » sur lequel on retrouvera des titres tels que « Between you and I », « I belong to me », « Fired up » ou encore « If you were mine ». Mais la chanteuse pop américaine ne se cantonne pas au domaine du cinéma et de la musique.