Jake a déjà joué en compagnie de célèbres acteurs comme
Dustin Hoffman, Holly Hunter, Laura Dern, Susan Sarandon, Chris Cooper,
Gwyneth Paltrow,
Anthony Hopkins... En 2007, il incarne dans
Zodiac, le rôle d'un dessinateur qui a dû enquêter sur les meurtres en série dans la ville de
San Francisco. En 2008, il fait le casting du thriller américain en compagnie de Rendition de Gavin Hood,
Reese Witherspoon,
Meryl Streep et Alan Arkin. Jake était sélectionné parmi les huit candidats qui devaient entrer en lice pour jouer dans Batman Begins mais
Christian Bale a été choisi pour interpréter Bruce Wayne. Il a beaucoup d'amis et les acteurs et actrices comme
Natalie Portman, Adam Levine, Bryce Dallas Howard, Peter Sarsgaard sont très proches de lui. Durant sa carrière dans le cinéma, Jake a drainé tant d'admirateurs qui deviennent ses fans, les Gyllenhaalics. Le moment le plus embarrassant dans sa carrière fut le tournage du film Le secret de Brokeback Mountain où il a dû se mettre nu face à son partenaire. Il n'hésite pas de le révéler durant une interview dans une chaîne américaine avec l'émission The morning show.