A partir de ce moment, sa biographie témoigne de collaboration avec les plus grands acteurs de son temps comme Julianne Moore,
Emma Thompson ou encore Gene Hackman. En 1995, il tourne dans « L'Anglais qui gravit une colline mais descendit une montagne » et « Neuf mois aussi ». La même année, il fait la une des tabloids pour une affaire délicate. Alors qu'il entretient une relation avec l'actrice Elizabeth Hurley, il est surpris à
Hollywood en compagnie d'une prostituée. L'affaire fait grand bruit puisqu'il est arrêté pour conduite indécente. Si Elizabeth Hurley ne rompt pas tout de suite, sa confiance est entamée. Les journaux à scandale font état de leurs problèmes de couple, et annonce régulièrement leur rupture, qui finit par intervenir. En 1999, il tourne aux côtés de
Julia Roberts dans le film « Coup de foudre à Nothing Hill », qui est un grand succès en salle et en DVD. Il connaît également d'importants succès en 2001 avec « Le journal de Bridget Jones » puis en 2004 avec « Bridget Jones : l'âge de raison ». Acteur à la filmographie impressionnante, Hugh Grant a toujours plus d'un projet de film en tête.