Arrêté en 1992 pour port d'arme à l'aéroport de JFK, il passe un jour derrière les barreaux. En novembre, Harry Connick, Jr sort « 25 », une compilation de standards joués au piano, il ressort « Eleven », participe à la BO de « Nuits Blanches à Seattle » et son album de Noël, « When my Heart Finds Christmas » est la meilleure vente d'album de Noël en 1993. En 1994, Harry Connick, Jr prend une nouvelle direction. Il sort « She », un album funk. Il signe également « Whisper Your Name », titre de la BO de « The Mask ». Après une tournée au Royaume Uni et en
Chine, il revient sur grand écran dans « Copycat », sort un nouvel album de funk, « Star Turtle », et apparaît aux côtés de Will Smith dans « Independence Day ». A la sortie de « To See You », Harry Connick, Jr délivre un album de chansons d'amour. En concert aux
Etats-Unis et en Europe, il est accompagné d'un orchestre symphonique et de son piano. En 1997, on le voit à l'affiche de « Excess Baggage », et en 1998, on le retrouve aux côtés de Sandra Bullock dans « Ainsi Va la Vie ».