Une année plus tard, il participe à la réalisation de la série « Star », produite par BMW films. Il réalisait notamment l'épisode dans lequel jouaient sa femme Madonna et l'acteur Clive Owen. Au cours de l'année 2002, il réalise un nouveau long métrage, avec, dans le rôle principal, Madonna. Il s'agit du film « A la dérive », qui remet au goût du jour un vieux film italien des années 70. Malheureusement, la collaboration des deux époux s'était terminée par un échec total. D'ailleurs, à la sortie du film, les critiques étaient très sévères, et la commercialisation auprès du public était très mauvaise. En d'autres termes, ce film fut un véritable flop dans la carrière de Guy Ritchie. Pour se remettre de cet échec, avec « Revolver », le réalisateur renoue avec son premier genre de film. Avec le français
Luc Besson, à la production, et Jason Statham comme acteur principal, le film raconte l'histoire d'un gangster. En avril 2008, il réalise à nouveau une publicité pour la célèbre marque
Nike, dans le cadre de l'euro 2008. De plus, il a en cours le film « Rock'n Rolla » prévu, pour la fin de l'année, mettant en scène Thandie Newton, Gérard Butler et Tom Wilkinson.