Il a commencé sa saison d'une manière digne d'une star, par une étonnante victoire contre le numéro trois mondial, Novak Dokavic, à l'Open 13 de Marseille et remporta sur ces entrefaites le Grand Prix du Hassan II. Il atteint, après une mauvaise passe à Roland Garos 2008 où il s'est fait battre par Radek Stépanék, le troisième tour de Wimbledon où il a également essuyé une défaite contre Richard Gasquet. Au tournoi d'Indianapolis contre Dimitri Tursunov, il gagne son deuxième titre. Lors des Masters du Canada, il remporte la victoire face à
Roger Federer, le numéro un mondial cette fois. Et bien qu'éliminé en demi-finale, il est nommé à la 13ème place mondiale, preuve flagrante qu'il est reconnu et respecté pour ses compétences. Gilles Simon continue son ascension vers la gloire en gagnant pour la deuxième fois son titre au tournoi de
Bucarest, en battant de plein fouet Carlos Mayo. Ses excellentes prestations aux Masters de Madrid, où il enchaîne victoire sur victoire, le catapultent à l'ATP race, malgré le fait qu'il ait perdu en finale. Il devient alors le premier français qui ait réussi l'exploit d'être cité parmi les Top 10 de l'ATP.