Mais Dias aussi était un fervent marin, il avait la chance à cette époque d'appartenir à la prestigieuse flotte d'expédition portugaise qui avait alors l'ambition de devancer les espagnols dans l'exploration de toutes les contrées aussi lointaines puissent-elles. Ce navigateur suivit alors les traces de ses autres contemporains portugais tels que Bartolomeu Diaz qui entreprit de découvrir toutes les côtes qui longent l'Afrique et il atteignit le Cap Bonne Espérance (pointe le plus au sud). On peut citer de même l'illustre Ferdinand Magellan. Dias emprunta plutôt les voies qu'avait suivies Vasco de Gama pour rejoindre les Indes et ses épices. Pour cela, le chemin devait alors longer toute la côte Ouest de l'Afrique et passer dans le canal de
Mozambique et pointer vers le Nord Est. Le commerce avec les Indes était surtout axé sur les transactions de marchandises telles que les épices et les parfums. Or, au XVème siècle, les routes menant aux Indes étaient contrôlées par les Turcs et les Arabes. La nécessité de contourner le continent Africain était donc une nécessité d'ordre plus économique qu'exploratrice. Dias l'a compris et a donc suivi les routes de Vasco de Gama mais n'en a pas connu le même destin.