Colin Farrell : l'un des acteurs principaux de Miami Vice

Cette carrière de mannequin se poursuit quelque temps après son retour à Dublin, parallèlement à une activité de danseur country. Après un passage-éclair au sein d'un prestigieux cours d'art dramatique dublinois, il entame en 1996 son parcours d'acteur dans plusieurs séries télévisées de seconde zone, puis apparaît dans quelques longs-métrages. Parmi ces derniers, le plus remarqué reste le sombre The War Zone, réalisé en 1999 par le comédien Tim Roth. C'est un autre comédien qui lui permet d'obtenir le rôle qui le fera accéder à la reconnaissance d'un plus large public : c'est en effet grâce à Nicolas Cage qu'il obtient un second rôle dans le film Ordinary Decent Criminal de Thaddeus O'Sullivan en 2000. Les tournages s'enchaînent ensuite, et Colin Farrell hérite de rôles de plus en plus étoffés, dans des oeuvres pour lesquelles il fait désormais partie des têtes d'affiche. Sa légende commence alors à s'écrire à Hollywood : celle d'un comédien volontiers tête brûlée, doté d'un talent incontestable mais capable par ses frasques (et ses ennuis avec l'alcool, la drogue ou les forces de l'ordre) d'hypothéquer le bon déroulement d'une production.

En effet, de Joel Schumacher à trois reprises (pour Tigerland, son premier grand rôle en 2000 puis Phone Game en 2002 et Veronica Guerin en 2003) à Michael Mann (dans l'adaptation de la série Miami Vice, aux côtés de Jamie Foxx en 2006) en passant par Oliver Stone (qui lui offre le rôle-titre de son Alexandre tout en démesure) ou Terrence Malick (pour Le Nouveau Monde en 2005), les réalisateurs les plus divers et les plus inspirés se disputent son talent. Souvent accompagné de partenaires exceptionnels, comme Al Pacino qui lui donne la réplique en 2003 dans La Recrue de Roger Donaldson, la plupart des films dans lesquels il apparaît se révèlent à la fois des oeuvres ambitieuses sur le plan artistique et des succès publics, tant en salles qu'en DVD ou vidéo à télécharger. Il poursuit aujourd'hui ce chemin gagnant, en participant entre autres à la prochaine réalisation de Woody Allen. Il n'hésite pas par ailleurs à apparaître dans certains shows télévisés américains comme la série Scrubs ou le mythique Saturday Night Live.