Le nom de Charlie Winston est la combinaison des noms des deux plus célèbres sujets britanniques du XXème siècle, que sont l'acteur de films muets
Charlie Chaplin et le Premier Ministre
Winston Churchill. Charlie Winston a grandi dans l'hôtel de ses parents, situé à Suffolk en Angleterre. C'est là qu'il a fait la rencontre de nombreux artistes de passage et d'autres individus dont la personnalité particulière l'a totalement captivé puis a forgé progressivement son talent d'artiste. C'est là également qu'il a commencé à tâter de la batterie et à former son premier groupe avec quelques amis du voisinage. Plus tard, Charlie Winston profitera de toutes les occasions pour faire des recherches musicales plus approfondies. En effet, son adolescence, il la passera dans une Fac de musique, la Brunel University de
Londres, qu'il intègre à l'âge de dix-sept ans. Durant cette période de sa vie, Charlie Winston ne cessera de chercher à se perfectionner grâce à son amour pour la musique. C'est d'ailleurs dans ce sens qu'il effectue un voyage en
Inde pour étudier la musique indienne, musique qui d'ailleurs l'influencera largement dans ses compositions futures.