Bassiste de formation, il forme un groupe avec son frère, Gioacchino, et un ami, Francis Maggiulli. Les Charts réussissent à percer entre 1987 et 1997. A l'époque Calogero utilise le pseudonyme de Charly. Après avoir été remarqué par
France Gall, la compagne de Michel Berger, le chanteur des Charts et son groupe signent cinq albums, dont un double album live enregistré pendant un concert. L'ambiance générale de leur musique est douce et romantique, bercée par la mode de l'époque new wave. Le groupe finira par se séparer et Calogero décidera de se lancer dans une carrière solo. Après quelques années difficiles, il finit par sortir son premier album de chanteur solo, « Au milieu des autres ». Des artistes comme
Pascal Obispo et
Zazie l'aident, notamment pour la rédaction des textes. Calogero, bien que compositeur et chanteur, n'écrit aucun texte pour ses albums. Pascal Obispo et Zazie lui offrent également la possibilité de prendre part à la première partie de certains de leurs concerts. Calogero connaît la consécration avec son second album éponyme, et confirmera son succès avec son troisième album, 3.