Il va donc s'attacher de jouer dans des rôles plus complexes, et d'autres plus drôles, pour changer le cours de sa biographie. Ainsi, il joue dans « Sixième Sens » en 1999 où le rôle est nettement plus psychologique, ou dans « Mon voisin le tueur » en 2000 où il interprète un tueur totalement déjanté, Jimmy la Tulipe, aux côtés de Matthew Perry de la série
Friends. La même année, il joue dans une autre comédie, « Sale môme ». Bruce Willis prouve ainsi son sens de l'humour et la capacité qu'il a à interpréter des rôles dans une palette plus vaste que le simple sauveur de la planète made in Hollywood. En 2000, il se sépare de sa femme,
Demi Moore, tout en conservant à entretenir de bons rapports avec elle. Depuis, on voit fréquemment dans la presse people des photos de Bruce Willis en compagnies d'autres jeunes femmes. Actuellement à l'affiche de Die Hard 4, Bruce Willis fait partie des acteurs aujourd'hui incontournables du cinéma d'Hollywood. De récentes photos de Bruce Willis prouvent qu'il entretient encore de bons rapports avec son ex-femme Demi Moore, on l'a notamment vu sur un bateau en train de pêcher avec le nouveau compagne de celle-ci,
Ashton Kutcher.