En parallèle, il suit des cours d'art dramatique. En 1987, le jeune Brad Pitt se fera repérer par un producteur de publicité pour les jeans
Levi's. Il lui proposera alors un rôle dans « Dallas », dans « 21 Jump Street » puis dans « Neige sur Beverly Hills ». Entre temps, il obtient plusieurs rôles mais c'est vraiment en 1991 lorsqu'il jouera le rôle d'un autostoppeur sexy dans « Thelma et Louise », que Brad Pitt se fera repérer. Brad Pitt se fera alors repérer par les réalisateurs et c'est
Robert Redford, considéré comme son père spirituel, qui prendra l'acteur sous son aile. L'acteur enchaîne ensuite les films comme « Et au Milieu Coule une Rivière » de Robert Redford, « Seven » ou « Fight Club » de
David Fincher », ou « L'Armée des 12 Singes » de Terry Gilliam. En 1993, Brad Pitt incarne le rôle d'un serial killer dans « Kalifornia » de Dominic Sena. Il obtiendra ensuite un rôle dans le film « True Romance » de Tony Scott et jouera aux cotés de Patricia Arquette, Val Kilmer ou Christian Slater. C'est en 1994, que l'acteur accepte un rôle dans « Entretien avec un Vampire » de Neil Jordan avec
Tom Cruise.