En plus du succès esconté par le film, ceci permet à Ben Stiller de rencontrer Jack Black et Owen Wilson, deux acteurs montants qui par la suite le retrouveront dans d'autres comédies. Tout s'enchaînera alors pour Ben Stiller qui verra sa carrière décoller. Et c'est essentiellement le rôle d'un amoureux de
Cameron Diaz dans « Mary à tout prix » qui le propulse sous les projecteurs. On retrouvera ensuite Ben Stiller dans le célèbre rôle d'infirmier, Gaylord Fawker, face à un beau-père campé par
Robert De Niro dans « Mon Beau-Père et Moi » en 2000 (film pour lequel il remportera d'ailleurs l'
American Comedy Awards et le
MTV Movie Award). En 2001, il réalise et joue dans « Zoolander » et retrouve son ami Owen Wilson dans « La famille Tanenbaum ». Mais la véritable succès se situe en 2006 où on distingue Ben Stiller dans pas moins de 5 superproductions hollywoodiennes: « Starsky et Hutch »(avec Owen Wilson), « Dodgeball », « Envy », « Polly et Moi »(aux côtés de
Jennifer Aniston), et « Mon Beau-Père, mes parents et moi »(où il retrouve Robert De Niro). Films en tête d'affiche, ils seront aussi numéro 1 des ventes de DVD et des téléchargements internets.