Malgré ce succès, Ben Affleck jouera dans des films à plus petits budgets comme « Going all the way », film de Mark Pellington datant de 1997 ou « Phantoms » de Joe Chapelle en 1998. Il jouera par la suite dans « Armageddon » en 1997 aux côtés de
Bruce Willis et « Shakespeare in love » en 1998 aux côtés de
Gwyneth Paltrow. Il enchaîne ensuite les rôles dans des films comme « Pearl Harbor » en 2001, « Dérapages incontrôlés » en 2002. En 2003 l'acteur enfile le costume de « Daredevil », un super-héros dans la lignée de
Spiderman,
Batman, ou
Superman. Il obtiendra également un rôle dans le film « Paycheck » en 2004. Ben Affleck a reçu en 2006 le prix d'interprétation de la 63ème Mostra de
Venise grâce au rôle de George Reeves qu'il interpréta dans le film « Hollywoodland ».