Cette même année, il revoit pour la dernière fois son père qui finira sa vie tragiquement en 1982, devenu alcoolique après avoir fait une brillante carrière d'économiste. Ce drame marque fortement ses jeunes années, tout comme sa condition de Noir au sein d'établissements scolaires prestigieux à la fréquentation très majoritairement blanche. Il obtient, à l'Université Columbia de
New York, un diplôme en sciences politiques et en relations internationales et choisit de se lancer dans les finances à Chicago, en proposant parallèlement ses services comme animateur social envers les populations défavorisées. Cette conscience sociale, s'articulant avec les valeurs qui l'ont amené à se convertir au
christianisme, continue d'être la sienne lorsque, après avoir quitté
Chicago pour étudier le droit trois ans durant à
Harvard, il préfère se spécialiser dans les droits civiques plutôt que d'embrasser une carrière juridique plus prestigieuse. C'est dans le cadre de cette profession qu'il rencontre en 1989 la juriste Michelle Robinson. Il l'épouse en 1992, alors qu'il s'implique avec conviction dans la campagne qui portera
Bill Clinton à la
Maison Blanche.