En effet, il incarne sur scène le célèbre rappeur
Tupac Shakur, victime d'un assassinat en pleine guerre des gangs, en 1996, dans la pièce « Up Against the Wind » inspiré de la biographie du chanteur, puis se voit confier au cinéma le rôle de l'un des nombreux adversaires du sulfureux Eminem dans le film
Eight Mile en 2002. Ce film de Curtis Hanson, au succès public et critique assez notable, est le premier jalon de sa filmographie naissante. Une filmographie qui s'étoffe très rapidement, à un rythme que nombre d'acteurs de sa génération pourraient lui envier. Des cinéastes de l'envergure de Jonathan Demme (réalisateur du
Silence des Agneaux) ou
Spike Lee (auteur de
Jungle Fever et
Malcolm X) font appel à ses services. Pour le premier il tourne
Un Crime dans la Tête, thriller politique, aux côtés de
Denzel Washington, et pour le second il apparaît dans
She Hate Me, film qui bien que nettement inférieur au précédent Spike Lee (le magistral
24 Heures avant la nuit) lui permet d'élargir encore son audience.